Likaa hylkivä jääkiekkopaita Bailey on viettänyt aikaa kolmessa NHL-organisaatiossa sen jälkeen, kun Sabres vei hänet yhdeksän vuotta sitten draftin toisella kierroksella. Bailey ei ole vielä rikkonut 100 NHL-ottelun rajaa tällä ajanjaksolla, mutta hän saattaa saavuttaa sen, jos hän ansaitsee sopimuksen Oilersin kanssa ennen tämän kauden alkua.
Buffalo Sabresin toisen kierroksen valinta vuonna 2013, Bailey päätti kolmannen vuotensa Vancouverin organisaatiossa vuosina 2021-22. Olkavamma piti Baileyn kokoonpanossa ja poissa kokoonpanosta muutaman viime vuoden ajan; hänen nopeusnsa voi tehdä hänestä erontekijän.punainen maajoukkueen pelipaita
Bailey odottaa saavansa mahdollisuuden murtaa Oilersin kokoonpano pois leiristä Edmonton Oilers Pelipaita Custom; hänen todennäköinen kilpailijansa olisi Seth Griffith ja Devin Shore. Vaikka ei ole varmaa, että Bailey sijoittuisi kumpaakaan listalla olevaa pelaajaa edelle, on aina mahdollisuus, että Bailey ilmestyy ja esiintyy leirin aikana.
